Już jako młodzik Henry był ambitny i miał żywiołowy temperament. Chęć zdobycia sławy i bogactwa pognała go na morze, jednak żywot pirat nigdy go nie interesował - Henry wstąpił do angielskiej marynarki i został bukanierem.

W 1655 roku Morgan pojawił się na Jamajce. Wiadomo, że wziął udział w ataku sił angielskich na hiszpańskie kolonie na Karaibach. Od tego czasu pozycja Henrego umacniała się, a on sam nabierał żeglarskich umiejętności i doświadczenia. W 1662 Morgan został kapitanem małego korsarskiego okrętu.

Korsarskie działania na Karaibach przyniosły Morganowi w późniejszych latach nie tylko sławę, ale i olbrzymie dochody. Korsarz kupił plantację na Jamajce i poślubił swoją kuzynkę, Mary Elizabeth. Wkrótce został mianowany wicekomandorem jamajskiej floty. Dowodząc w bitwach stosował często niekonwencjonalne taktyki. Podczas jednego z oblężeń nadmorskiej twierdzy korsarzowi udało się pokonać obronę, używając pojmanych mnichów jako żywych tarcz. Słynny był jego atak na Panamę, w którym to na czele 1200 korsarzy na 30 okrętach doszczętnie zniszczył miasto.

Morgan nie wiedział, że przeprowadzając ten ostatni atak dopuścił się aktu piractwa, ponieważ Anglia i Hiszpania nie były już w stanie wojny. Z tego powodu Henry po powrocie na Jamajkę został aresztowany i wysłany do Anglii, gdzie miał stanąć przed sądem. Zamiast tego jednak za swoje wcześniejsze zasługi otrzymał od króla tytuł szlachecki i został mianowany wicegubernatorem Jamajki. Po powrocie na wyspę skutecznie bronił jej przez następnych kilka lat przed atakami piratów.

Ostatnie lata spędził Henry Morgan żyjąc spokojnie i dostatnio z rodziną na swojej plantacji.